Condestable de Castilla fue un título creado por el rey Juan I de Castilla para sustituir al de alférez mayor del Reino. En él recaía el mando supremo del ejército y tenía el derecho de llevar pendón, mazas y rey de armas. El condestable era el máximo representante del rey en ausencia del mismo.

El 6 de julio de 1382^[1]​ Juan I concedió el título a Alfonso de Aragón el Viejo, primer marqués de Villena, teniendo carácter vitalicio pero no hereditario. Este tipo de transmisión se llevaría a cabo hasta 1473, cuando Enrique IV nombra condestable a Pedro Fernández de Velasco, a partir del cual el título se haría hereditario en la familia de los duques de Frías. José Fernández de Velasco Tovar fue el último condestable de Castilla, con motivo de la guerra de sucesión española.^[2]​

Los titulares del título de Condestable de Castilla moraron tradicionalmente en el Castillo de Pedraza, en la provincia de Segovia. Posteriormente el castillo fue quemado por los franceses durante la guerra de sucesión española, en represalia a un acontecimiento histórico celebérrimo: el hecho de que el rey Francisco I de Francia estuviera cautivo en el mismo. Siglos más tarde, el pintor Ignacio Zuloaga utilizará su fortuna personal para adquirir el castillo, en el que moró el resto de su vida, utilizando uno de los torreones como estudio.

El condestable Pedro Fernández de Velasco mandó la construcción de la Casa del Cordón de Burgos y la llamada Capilla del Condestable en la Catedral de Burgos, donde está sepultado.